अमेरिकन जर्नल ऑफ ड्रग डिलीवरी एंड थेरेप्यूटिक्स खुला एक्सेस

अमूर्त

6-क्लोरो-3-एल्काइल/एरिल/हेटेरोएरिल-1,2,4-ट्रायज़ोलो[4,3-बी]पाइरिडाज़िन का विलायक-मुक्त संश्लेषण और लक्षण वर्णन

ममता

1,2,4-ट्राईज़ोल नाभिक एक महत्वपूर्ण पाँच-सदस्यीय हेट्रोसाइक्लिक मचान है, जो बड़ी संख्या में बाजार में बिकने वाली दवाओं में पाया जाता है। पाइरीडाज़िन रिंग को कई प्राकृतिक उत्पादों और दवाओं में मौजूद पाया गया है। 1,2,4-ट्राईज़ोलो [4,3-बी] पाइरीडाज़िन व्युत्पन्नों के संश्लेषण के लिए कई सिंथेटिक तरीके विकसित किए गए हैं, जिसमें विभिन्न अभिकर्मकों जैसे कि लेड टेट्राएसीटेट, ब्रोमीन, नाइट्रोबेंजीन, कॉपर डाइक्लोराइड, Me4NBr और ऑक्सन आदि के मिश्रण के साथ हाइड्राज़ोन का ऑक्सीकरण शामिल है। दुर्भाग्य से, इनमें से अधिकांश विधियाँ खतरनाक पदार्थों, खराब उपज और उच्च प्रतिक्रिया तापमान पर लंबी प्रतिक्रिया समय जैसी विभिन्न कमियों से ग्रस्त हैं। ऑक्सीडेटिव परिवर्तन में आयोडोबेंज़ीन डायसेटेट (IBD) की उपयोगिता हरित संश्लेषण के लिए एक मूल्यवान रणनीति है क्योंकि इसकी आसान उपलब्धता, हल्की प्रतिक्रिया की स्थिति और हैंडलिंग में आसानी है। इन अवलोकनों के मद्देनजर, पर्यावरण अनुकूल एजेंट के रूप में आयोडोबेंज़ीन डायसेटेट (आईबीडी) का उपयोग करके 6-क्लोरो-1,2,4-ट्रायज़ोलो [4,3-बी] पाइरिडेज़ाइन के संश्लेषण के लिए वर्तमान अध्ययन में विलायक-मुक्त प्रोटोकॉल संश्लेषण विकसित किया गया था। प्रारंभ में, 3,6-डाइक्लोरोपाइरिडाज़िन 1 के मिश्रण को हाइड्रैज़िन हाइड्रेट के 1 समकक्षों के साथ तृतीयक-ब्यूटाइल अल्कोहल में रिफ्लक्स किया गया था, जो चार घंटे के बाद 6-क्लोरो-3-हाइड्राज़िनोपाइरिडाज़िन 2 प्रदान करता था। इसके अलावा, बेंजाल्डिहाइड के 1 मोल को 2 के 1 समकक्ष के साथ समरूप बनाया गया था, प्रतिक्रिया मिश्रण को कमरे के तापमान पर मूसल मोर्टार में पीसा गया था। प्रतिक्रिया को नियमित रूप से पतली परत क्रोमैटोग्राफी (टीएलसी) टीएलसी और स्पेक्ट्रल डेटा के आधार पर 3 के गठन की पुष्टि की गई। यौगिक 3 के 1H एनएमआर स्पेक्ट्रा ने 7.1-8.4 पीपीएम और 7.0-8.1 पीपीएम पर क्रमशः पाइरिडाज़िन रिंग के एच-4 और एच-5 के लिए डबलट की जोड़ी प्रदर्शित की, जिसमें युग्मन स्थिरांक 3J = ~ 9.2 हर्ट्ज था।